Diante da conquista portuguesa da região, os seus domínios foram doados aos cavaleiros da Ordem dos Hospitalários, sendo atribuído ao seu Prior, Gonçalo Egas, a concessão da primeira Carta de Foral à povoação, visando incentivar o seu povoamento e defesa (1226). Datará deste período, sob o reinado de D. Sancho II (1223-1248), a construção ou reconstrução da fortificação.
Um novo foral foi outorgado à vila por D. Afonso III (1248-1279), em 1254.
Sob o reinado de D. Dinis (1279-1325), a vila de Mourão recebeu novo foral (1296), confirmado em 1298. Neste período, o primitivo castelo foi reformado, passando a contar com três torres.
Quando da crise de 1383-1385 a vila e seu castelo destacaram-se na luta pelo partido do Mestre de Avis.
Posteriormente, sob o reinado de D. Manuel I (1495-1521), a povoação e seu castelo encontram-se figurados por Duarte de Armas (Livro das Fortalezas, c. 1509). Recebeu do soberano o Foral Novo, a partir de quando conheceu novo surto de reformas, com a traça dos arquitectos militares Diogo e Francisco de Arruda, mestres das obras régias da comarca de Antre-Tejo e Odiana. Data deste período, no século XVI, a edificação da igreja matriz, no interior do recinto amuralhado.
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